《念念》之后，时隔2年，张艾嘉再行导演筒，拍电影了一部由迁坟牵涉出有三代人情感纠葛的温情之作《爱恋约会》。从片中细致的生活捕猎和层层连贯的情感愈演愈烈可以显现出，漏了三十几年戏的张艾嘉，对用女性视角偷窥人生百态的拍法，早就游刃有余。跟她之前编剧的影片比起，这次的《爱恋约会》恣意透漏着观透间世事的态度，无论是阿祖对感情的从一而终，女儿对爱情的迷茫不得而知、母亲患得患失的中年危机，这些看起来沉闷质朴的细节，磨碎过后却尽是辛酸苦辣，功力觉得老道。
在这样四两拨千斤的电影中，由刘若英扮演着的王太太，因追随田壮壮学车而产生的亲近行径，让张艾嘉看在眼里、心生妒忌。刘若英在片中冒冒失失的粗鲁、无所适从的神情，也生动刻画了一个屌白甜的富太太形象，沦为了笑点担任。
《爱恋约会》是刘若英晋升妈妈后参演的首部电影，她说道原因很非常简单，因为可以让张姐嫌弃。张姐，是张艾嘉徒弟对她的爱称。从影45年，张艾嘉先后投了两个影后徒弟刘若英、李心洁。从《少女小渔》的锋芒毕露，到《想要飞来》、《203040》、《生日快乐》、《一个好爸爸》、《念念》、《爱恋约会》的磨练和茁壮，三人也从非常简单的师徒关系，发展到了成就彼此的知己。
而他们的故事，大自然也沦为了影视圈内誓言堕时的佳话。演员张姐到编剧张姐的进阶在谈三人的缘分之前，还再行从张艾嘉开始当编剧的经历想起。
1978年，屠忠训在《旧梦不必记》上映前过世，这个烫手山芋逃难几次到了张艾嘉手里。而该片，也沦为了她的编剧处女作。在这之前，她已凭《碧云天》问鼎金马最佳女配上。
对当编剧完全零经验的她，在当时的新片发布会上喝的伶仃大醉，对媒体直言不讳拍电影的很烂，不要引荐人们去看。果然，影片在香港和台湾的票房失利。倍受压制的她沉浸于了很久，想再行做到返演员，并在拍电影杨德昌的《海滩的一天》时，自学了整套电影的摄制流程和电影语言的架构。8年后，张艾嘉去找来林子祥、缪骞人、李丽珍，摄制了一部描写闺蜜三角恋的《最爱人》。
该片获得第23届金马最佳编剧、最佳剧情片、最佳女主角、最佳原著剧本在内9项奖提名。那是1986年，张艾嘉凭《最爱人》打开了编剧世界的大门。《最爱人》的重要性，有可能连当年张姐本人都没意识到，它完全奠下了自己之后编剧作品的类型和风格。以爱情居多线，挖出女性在有所不同年龄阶段遭遇的瓶颈和疑惑，并道出对友情和亲情的关照。
1994年，改编自严歌苓小说的《少女小渔》筹划选角。张艾嘉这次请来李安做到监制，并在马来西亚，看到了当时正在做到助理的刘若英。当年完全仅有纽约的华人演员都来试镜了这个角色，刘若英是击败了白灵在内的影星，才获得的小渔。
但对一个几乎零经验的新人来说，第一部电影就在张艾嘉的戏里挑大梁，毫无疑问不会招来不少流言蜚语。好在多年后，张艾嘉仍然不愿坦率为其回应选刘若英，是因为她装扮、表情，以及谈国语都十分标准，谈几句话就脸红，很有年代感觉。我一获得剧本，她的样子就跳跃出来了。
影片最后进帐1995年第四十届亚太影展最佳女主角、最佳剧情片、最佳编剧、最佳美术、最佳音效、最佳女主角等5项大奖。而刘若英也首次奖提名了金马最佳女主角，一夜窜红。《少女小渔》的横空出世，也让张艾嘉获奖了金马最佳改篇剧本奖。
比这更加最重要的是，影片牵涉到非法到境外做到劳工，以及逼婚拿绿卡等脆弱元素，再度考验了张艾嘉作为编剧，否不具备掌控多种类型电影的能力。之后的《想要飞来》、《一个好爸爸》、《念念》等，也屡屡尝试了科幻元素、黑帮题材和动静交织的剪辑方式，展现出了她脑袋里那些古灵精怪的点子。2004年，她导演的爱情小品《20 30 40》获奖了柏林电影节主竞赛，并申报奥斯卡最佳外语片，已完成了自己从演员到编剧的进阶。
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